Личная жизнь
1999—2004
Спирс впервые появилась на обложке журнала Rolling Stone в апреле 1999 года. Фотосессия, которую устроил Дэвид Лашапель, получила неоднозначные отзывы. На обложке певица предстала полуголая, из-за чего позднее начались разговоры о том, что у 17-летней Спирс силиконовые имплантаты. Позже, когда Спирс заявила о том, что хочет остаться девственницей до свадьбы, поднялись вопросы о её детских травмах и отношениях с Джастином Тимберлейком. В начале 2002 года Спирс и Тимберлейк после четырёх лет отношений расстались. Песня Джастина 2002 года «Cry Me a River» и клип с актрисой, похожей на Бритни, вызвал разговоры о том, что она ему изменяла, однако Тимберлейк заявил, что эта песня никоим образом не связана со Спирс.
В июне 2002 года открылся ресторан Спирс «Nyla» в Нью-Йорке с луизианской и итальянской кухней. Однако Спирс вышла из бизнеса в ноябре из-за долгов и решения менеджмента. Официально ресторан закрылся в 2003 году. В том же году вокалист группы Limp Bizkit Фред Дёрст подтвердил свою связь со Спирс. Дерст также помогал в написании и продюсировании нескольких треков для альбома Спирс In the Zone, которые, однако, в альбом не вошли.
3 января 2004 года Спирс вышла замуж за Джейсона Александра, друга детства, в Лас-Вегасе. Брак был аннулирован спустя 55 часов, а Спирс заявила, что «не полностью отдавала себе отчёт в серьёзности происходившего».
Через несколько месяцев Бритни поехала в свой третий тур, The Onyx Hotel. Впоследствии тур был отменён после того, как Бритни повредила колено на съемках клипа Outrageous. В то же время Спирс начала увлекаться Каббалой под влиянием дружбы с Мадонной, однако в 2006 году публично отреклась от Каббалы, заявив на своем веб-сайте: «Я больше не изучаю Каббалу, мой ребёнок — вот моя религия».
2004—2006: Замужество, дети и развод
В июле 2004 года, спустя три месяца после знакомства, Спирс и Кевин Федерлайн объявили о помолвке. До этого Федерлайн встречался с актрисой Шар Джексон, которая к тому времени была на 8-м месяце беременности. Начальный этап отношений Спирс и Федерлайна был запечатлён в реалити-шоу Britney & Kevin: Chaotic, которое транслировалось с мая по июнь 2005 года на канале UPN. 18 сентября Спирс и Федерлайн поженились в доме друга в присутствии нескольких десятков гостей. Это произошло в лос-анджелесском районе Студио-Сити, штат Калифорния. Официально брак стал действительным 6 октября. После свадьбы Спирс объявила на веб-сайте о перерыве в карьере, а спустя 7 месяцев — о своей беременности. 14 сентября 2005 года в медицинском центре города Санта-Моника, Калифорния, Спирс родила сына Шона Престона Федерлайна.
Спустя несколько месяцев после родов начались разговоры о том, что Бритни снова беременна. Она объявила о своей второй беременности в мае 2006 года на шоу Дэвида Леттермана. Через месяц она также появилась на шоу Dateline и опровергла слухи о разводе. Также Спирс прокомментировала инцидент с вождением на коленях своего 5-месячного сына: «Я инстинктивно приняла меры к тому, чтобы скрыть моего ребенка и себя саму, но папарацци продолжали нас преследовать и сделали снимки, которые затем были проданы». В августе 2006 года Спирс появилась обнажённой на обложке журнала Harper's Bazaar. 12 сентября в Лос-Анджелесе на свет появился второй ребенок Спирс, Джейден Джеймс Федерлайн.
7 ноября Спирс подала на развод, указав в иске в качестве причины развода «неразрешимые противоречия». В исковом заявлении Спирс не потребовала алиментов от Федерлайна, но пожелала, чтобы дети остались с ней, а их отцу было предоставлено право посещать их. На следующий день Кевин Федерлайн подал встречный иск в суд Лос-Анджелеса с просьбой опеки над двумя их общими детьми. Адвокат Федерлайна заявил, что развод застал его клиента врасплох. В марте 2007 года все спорные вопросы были улажены, и 30 июля Спирс и Федерлайн подписали соглашение о разводе.
2007—2008: Проблемы, госпитализация, опека
21 января 2007 года тётя Спирс, которая была очень близка ей, умерла от рака. 16 февраля Спирс легла в реабилитационный центр в Антигуа, но не пробыла там и суток. На следующую ночь Спирс отправилась в парикмахерскую в Тарзане, Калифорния, и побрилась наголо. 20 февраля она под давлением родственников легла в реабилитационный центр Promises в Малибу, Калифорния, в котором пробыла до 20 марта. Всю первую половину 2007 года Спирс вела себя на публике скандально. Многие люди из окружения Спирс были вызваны в суд для дачи показания о её материнских способностях. В частности, бывший охранник певицы Тони Барретто сообщил, что уже после лечебного курса в клинике Promises Спирс принимала наркотики и показывалась голой в присутствии детей, а также не уделяла должного внимания их безопасности.
В сентябре 2007 года суд объявил, что Спирс должна регулярно сдавать кровь на содержание наркотиков и алкоголя, а также обязал Спирс и Федерлайна посещать курсы для родителей «Воспитание без конфликтов». В ноябре 2007 года результаты одного из тестов на наркотики оказались положительными: в крови у певицы обнаружили амфетамины. При этом Бритни Спирс признавалась в употреблении наркотиков ещё в 2003 году.
Осенью 2007 года Спирс были предъявлены обвинения по двум инцидентам: оставление места ДТП и вождение автомобиля с недействительными в штате Калифорния правами. Спирс грозил тюремный срок. Позже все обвинения были с неё сняты. 1 октября 2007 года Федеральный суд Лос-Анджелеса передал право опеки над детьми Кевину Федерлайну.
3 января 2008 года Спирс была госпитализирована в медицинский центр Cedars Sinai в Лос-Анджелесе после того, как отказалась добровольно передать детей бывшему мужу после истечения времени разрешённого судом посещения. К её дому были вызваны полицейские, которые пытались решить дело «мирно, в соответствии с постановлением суда». По словам офицера местной полиции, Спирс находилась под воздействием неизвестного вещества, однако анализы на наличие в её крови алкоголя и наркотиков оказались отрицательными. Спирс была выписана из больницы два дня спустя.
На судебном слушании 14 января 2008 года мировой судья вынес постановление, согласно которому Спирс запрещается посещать своих детей, удовлетворив таким образом ходатайство адвоката Федерлайна Марка Каплана. Ожидалось, что на слушании Спирс даст показания, объясняющие её поведение 3 января, однако в зале суда она так и не появилась.
Ночью 31 января 2008 года Спирс была повторно госпитализирована, на этот раз в психиатрическое отделение медицинского центра UCLA. Спирс была признана временно недееспособной; решением суда Лос-Анджелеса её опекуном был назначен её отец, Джеймс Спирс.
Ожидалось, что Спирс пробудет в больнице не менее двух недель, однако 6 февраля 2008 года её выписали. В конце февраля 2008 года адвокаты Спирс и Федерлайна достигли соглашения, и права Спирс на свидания с детьми были восстановлены. В июле 2008 года стороны подписали окончательное соглашение об опеке, которое было утверждено судьёй Высшего суда Лос-Анджелеса 25 июля. В соответствии с ним права опеки над детьми полностью перешли к Федерлайну.
31 июля 2008 года состоялось судебное заседание, на котором опекунство отца над Спирс было продлено до конца 2008 года, а на заседании 28 октября 2008 года суд продлил опеку на неопределённый срок.
